界首的兴起可上溯至春秋时期，公元前539年楚国于此筑养城，后讹为阳城。
秦始行郡县二级制，境北部属新阳县（今市北尹城子），南部属寝县，统辖于颍川郡，为秦末义军领袖陈胜故里。陈胜兵败被害，其部将吕臣在新阳起兵抗秦。
北宋开宝六年（973年）分汝阴县北5乡置万寿县。境北部属万寿县（后改泰和县），南部属沈丘县，同辖于京西北路颍州（后改顺昌府）。始置界沟镇于现城区东北部，属万寿县，为颍州境内县以下十一大商业城镇之一（宋王存：《元丰九域志》），当时政府设有监镇官，负责征收商税，熙宁年间界沟镇商税收入达836贯（宋会要辑稿·商税）。南宋名将刘琦与金兀术决战顺昌府，大胜，于此地与金兀术划沟为界。
元代设界沟站，元末界首人刘福通率“红巾军”在当地举行起义。明洪武年间于此设界沟关。明末因界沟为颍州府边缘首集，始名为界首集。明崇祯八年正月初十，张献忠陷颍州，与明军争战于田中仓(今市南田营)。清咸丰六年，当地绅商因惧捻军袭击，督民扩建城堡，一度更名界首堡。咸丰七年(1857年)王廷祯于芦村发动农民起义，翌年又有捻军千余人在芦村起义。咸丰十二年，朱在东于境南大朱寨起事，响应淮北捻军。光绪十六年(1890年)，城北大郭寨武举郭其昌被推举为哥老会首领。
民国初，县境大部属安徽省淮泗道阜阳县、太和县。民国二十一年（1932年）设阜阳专员公署，太和县、阜阳县皆属之。民国二十四年析阜阳县西部置临泉县，境南部遂划入临泉县。民国二十八年城区西北部发展为皂庙镇，属河南省沈丘县，与界首镇、刘兴镇鼎立为界首三镇。
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